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摘要:卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才沉淀。
1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去
(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。
2.含有炔氢的炔烃:
(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才沉淀。
5.醇:
(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子的醇);
(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无。
6.酚或烯醇类化合物:
(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:
(1)鉴别所醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;
(2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛;
(4)鉴别甲基酮和结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而酸。
9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不反应。
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。
芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
10.糖:
(1)单糖都托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2)葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖。
(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖。
二.例题解析
例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
:上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔炔氢而2-丁炔,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。,上面一组化合物的鉴别方法为:
例2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
:上面三种化合物卤代烃,是同化合物,都硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,在反应中的活性不同,,可其反应速度鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为:
例3.用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
:上面一组化合物醛、酮、醇、酚四类,醛和酮羰基化合物,,用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列:
(1)将化合物各取少量分别7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成醇与酚。
(2)将4种羰基化合物各取少量分别4支试管中,各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶液),在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成2-戊酮和3-戊酮。
(3)将2种醛各取少量分别2支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成苯甲醛。
(4)将2种酮各取少量分别2支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为2-戊酮,无黄色沉淀生成3-戊酮。
(5)将3种醇和酚各取少量分别3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,兰紫色的为苯酚,无兰紫色醇。
(6)将2种醇各取少量分别支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成丙醇。
例4.用化学方法鉴别甲胺、二甲胺、三甲胺。
:上面三种化合物脂肪胺,分别为伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氢氧化钠溶液下,苯磺酰氯反应,生成苯磺酰胺。伯胺反应后生成的苯磺酰胺,因其氮原子上氢原子,显示弱酸性,能溶于氢氧化钠而生成盐;仲胺生成的苯磺酰胺中,其氮原子上氢原子,不溶于氢氧化钠而呈固体析出;叔胺不反应,,可用此反应(兴斯堡反应)鉴别。
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